1. Восклицательный знак «!»

Восклицательный знак происходит от выражения «note of admiration» (пометка об изумлении). По одной из теорий его происхождения, это было латинское слово для обозначения радости (Io), написанное с буквой «I» над буквой «o». Впервые восклицательный знак появился в «Катехизисе Эдуарда VI», напечатанном в Лондоне в 1553 году.

2. Собачка, или коммерческое эт «@»

Происхождение этого символа неизвестно. Традиционная гипотеза - средневековое сокращение латинского предлога ad (означает «к», «на», «до», «у», «при»).

В 2000 году Джорджио Стабиле, профессор Сапиенцы, выдвинул другую гипотезу. В письме, написанном флорентийским купцом в 1536 году, упоминалась цена одной «A» вина, причем буква «A» была украшена завитком и выглядела как «@» согласно Стабиле, это было сокращенное обозначение единицы измерения объема - стандартной амфоры.

В испанском, португальском, французском языках символ @ традиционно означает арробу - старинную испанскую меру веса, равную 11,502 кг (в Арагоне 12,5 кг); само слово происходит от арабского «ар-руб», что означает «четвёрть» (четверть ста фунтов). В 2009 году испанский историк Хорхе Романсе обнаружил сокращение арробы символом @ в арагонской рукописи Taula de Ariza написанной в 1448 году, почти за век до флорентийского письма, изученного Стабиле.

Похожие на @ знаки встречаются в русских книгах XVI-XVII веков - в частности, на заглавном листе Судебника Ивана Грозного (1550 г.). Обычно это украшенная завитком буква «аз», обозначающая в кириллической системе счисления единицу, в случае с Судебником - первый пункт.

3. Октоторп, или диез «#»

Этимология и английская орфография (octothorp, octothorpe, octatherp) слова спорны.

По одним сведениям, знак происходит из средневековой картографической традиции, где так обозначалась деревня, окружённая восемью полями (отсюда и название «octothorp»).

По другим сообщениям, это шутливый неологизм работника Bell Labs Дона Макферсона (англ. Don Macpherson), появившийся в начале 1960-х годов, от octo- (лат. octo, русск. восемь), говорящего о восьми «концах» символа, и -thorpe, отсылающего к Джиму Торпу (медалисту Олимпийских игр, которым Макферсон интересовался). Однако Дуглас Керр (англ. Douglas A. Kerr) в своей статье «The ASCII Character „Octatherp"» говорит, что «octatherp» создан в качестве шутки им самим, а также инженерами Bell Labs Джоном Шааком и Гербертом Утлаутом. Издание «The Merriam-Webster New Book of Word Histories» (1991) дает вариант написания «octotherp» как оригинальный, и считает телефонных инженеров его авторами.

4. Точка с запятой «;»

Точка с запятой впервые введена итальянским печатником Альдом Мануцием (итал. Aldo Pio Manuzio; 1449/1450-1515), использовавшим её для разделения противоположных слов и независимых частей сложносочинённых предложений. Шекспир уже использовал точку с запятой в своих сонетах. В русских текстах запятая и точка с запятой появились в конце XV в.

5. Процент «%»

Само слово «процент» происходит от лат. «pro centum», что означает в переводе «сотая доля». В 1685 году в Париже была издана книга «Руководство по коммерческой арифметике» Матье-де ла Порта. В одном месте речь шла о процентах, которые тогда обозначали «cto» (сокращённо от cento). Однако наборщик принял это «cto» за дробь и напечатал «%». Так из-за опечатки этот знак вошёл в обиход.

6. Амперсанд «&»

Авторство амперсанда приписывают Марку Туллию Тирону, преданному рабу и секретарю Цицерона. Даже после того как Тирон стал вольноотпущенником, он продолжал записывать цицероновские тексты. И к 63 году до н. э. изобрёл свою систему сокращений для ускорения письма, называемую «тироновскими знаками» или «тироновыми нотами» (Notæ Tironianæ, оригиналов не сохранилось), которыми пользовались до XI века (так что заодно Тирона считают ещё и основоположником римской стенографии).

7. Вопросительный знак «?».

Встречается в печатных книгах с XVI века, однако для выражения вопроса он закрепляется значительно позже, лишь в XVIII веке.

Начертание знака происходит от латинских букв q и o (quaestio - поиск [ответа]). Изначально писали q над o, которые затем трансформировались в современное начертание.

8. Звездочка, или астериск «*».

Был введён во 2 веке до н. э. в текстах Александрийской библиотеки античным филологом Аристофаном Византийским для обозначения неясностей.

9. Скобки «()».

Круглые скобки появились в 1556 году у Тартальи (для подкоренного выражения) и позднее у Жирара. Одновременно Бомбелли использовал в качестве начальной скобки уголок в виде буквы L, а в качестве конечной - его же в перевёрнутом виде (1550); такая запись стала прародителем квадратных скобок. Фигурные скобки предложил Виет (1593). Всё же большинство математиков тогда предпочитали вместо скобок надчёркивать выделяемое выражение. В общее употребление скобки ввёл Лейбниц.

10. Тильда «~».

В большинстве языков надстрочная тильда соответствует знаку, произошедшему из букв n и m, которые в средневековой скорописи часто писались над строкой (над предыдущей буквой) и в начертании выродились в волнистую линию.