Мало кто знает, но боксер уже однажды был официально женат. Едва достигнув совершеннолетия, Кличко-младший женился на киевской модели Александре Авизовой, которая была старше его на год и уже имела ребенка от предыдущей связи. Тогда Володе не исполнилось еще и 20 лет. «Особых торжеств не было, - рассказывал Кличко в автобиографической книге. - Я явился в загс в джинсах. После свадьбы мы стали жить как обычная семья. Это было славное время, мы доставили друг другу много радости. Но, увы, не смогли сохранить свое счастье. Через полтора года мы развелись». Сейчас Александра спортивными успехами бывшего мужа совершенно не интересуется.

 

                               Первая жена Владимира Кличко - Александра Авизова

Потом в жизни Владимира появилась пилот Марина. Отношения с ней закончились из-за трагедии: девушка выбросилась из окна своей квартиры. Без женской ласки Кличко находился недолго. Спустя несколько месяцев после беды бомонд заговорил о его романе с украинской моделью Дианой Ковальчук. С ней он познакомился в Нью-Йорке.

- Это женщина-мечта, - рассказывает Владимир Кличко. - Мы гуляли по Центральному парку. Катались на роликах, плавали на кораблике. По вечерам ходили по бродвейским театрам. Однажды я преподнес ей сюрприз, подарив вертолетную прогулку над небоскребами. Это было романтично, как в старом фильме о любви. Вероятно, нашей ошибкой было то, что однажды мы решили сделать паузу в отношениях. Но расстались навсегда.

Нежные отношения со звездой немецкой гимнастики Магдаленой Бржеской у Владимира Кличко завязались еще во время Олимпиады-96 в Атланте. В Германии, куда Кличко-младший переехал вскоре после Игр в Атланте, парочку часто видели на различных светских мероприятиях.

Потом в подружках Кличко ходили немецкая телеведущая Ивон Каттерфельд, с которой он снялся в фильме, сыграв ее мужа. Тиль фактически сразу после моего боя против Рэя Остина, позвонил мне, поинтересовавшись, смогу ли я сыграть счастливого жениха в его фильме, который является романтической комедией", - рассказал Владимир.

"Поскольку мне не придется особо что-то изображать, дело в том, что я буду играть самого себя, то есть чемпиона мира Владимира Кличко, который должен жениться на известной немецкой певице, актрисе и телеведущей Ивон Каттерфельд, я принял его предложение. Мне предоставился прекрасный шанс, почувствовать себя в роли жениха, потому как, этого в моей жизни пока что не было", - поделился Кличко. (О своём первом браке с моделью Александрой Авизовой, по всей видимости, Владимир подзабыл)

 Бывшая подружка Кличко немецкая PlayBoy модель Алёна Гербер затаила на него обиду

 Как выяснилось, почти год у Владимира Кличко была еще одна тайная любовница – 22-летняя немецкая модель Алена Гербер. На родине Алена прославилась, став в октябре-2008 девушкой месяца в местном издании Playboy.

Кличко просил Алёну не показываться с ним в общественных местах, чтобы лишний раз не светить  свой роман со звездой Playboy.

По словам подружек модели, она сердится на Кличко за то, что тот всегда скрывал ее от широкой публики. Весь год, пока длились их отношения, он просил девушку не рассказывать об их любви прессе и старался не появляться с Аленой на публике.

С чешской топ-моделью Каролиной Курковой Владимир познакомился в Нью-Йорке на матче хоккейной команды «Рейнджерс» в Мэдисон Сквер Гарден летом 2008 года. Затем Владимир и Каролина вместе снялись в фотосессии для журнала Vanity Fair.

 С моделью Каролиной КУРКОВОЙ у Володи были трогательные отношения

«Нам хорошо вместе, мы хорошие друзья. Каролина очень открытая девушка, очень энергичная, у нее отличное чувство юмора, и мне это нравится», - комментировал свое увлечение Владимир Кличко. Но отношения не сложились. А не так давно 25-летняя супермодель впервые стала мамой -Каролина родила сынишку, которого назвала Тобин Джек. Отец ребенка - кинопродюсер Арчи Друри - вне себя от радости.

Затем был роман с Люси Лиу. Этой очаровательной китаянке, известной зрителям по фильмам «Убить Билла» и «Ангелы Чарли», еще пару лет назад молва приписывала роман с Владимиром Кличко.

 Между Владимиром КЛИЧКО и голливудской звездой Люси ЛИУ пробежала искорка

Американским папарацци не раз удавалось застукать Люси и Володю вместе - они то весело хохотали за столиком кафе, то совершали вместе покупки. В одном из недавних интервью Люси Лиу призналась, что роман с Владимиром Кличко у нее действительно был, однако сейчас они просто друзья.

Как-то у Владимира случился флирт даже с самой Джулией Робертс! С последней он познакомился на съемках фильма «Одиннадцать друзей Оушена», где Владимир сыграл в небольшом эпизоде. Он так написал:
 "Без косметики Джулия смотрелась не так потрясающе, как на экране, но все же казалась совершенно очаровательной. При этом вовсе не выглядела недотрогой. В одной из ситуаций я вдруг почувствовал, что она положила руку на мои ягодицы".

 Владимир Кличко и Хайдэн Панеттьери

Познакомились Хайден и Владимир в феврале 2009-го на одной книжной презентации, а через несколько дней были вместе замечены в Лос-Анджелесе в клубе Guys. Тогда Хайден рассказывала друзьям, что они с Владимиром - просто приятели. Однако затем парочку застукали в Майами во время новогодних праздников. А позже - в аэропорту Франкфурта. Затем, они вместе появились на церемонии «Best of Musical Gala 2010» в Берлине,потом они едут в рыбацкую деревушку в Японии с миссионерскими целями...

Украинского боксера Владимира Кличко застукали в одном из ресторанов Нью-Йорка вместе с супермоделью Джессикой Вайт. Как сообщают американские интернет-источники, Кличко-младший увлеченно болтал с Джессикой во время ужина в компании друзей.

А с сентября 2011г., все мировые СМИ пишут о новом романе Владимира и украинской супермодели из г.Ужгород Эвелине Самсончик. Папарацци засняли Владимира и Эвелину, на одной из закрытых вечеринок, они провели весь вечер вместе, держась за руки, и их отношения были более чем дружеские.
                              

Русскоязычная пресса о ней не знает практически ничего. У нее пытались взять интервью телевидение, несколько газет, глянцевых журналов, но она всем отказала.

Единственное интервью она дала для местной ужгородской газеты. Она делилась впечатлениями о встречах с киноактером Жан-Клод Ван Даммом, известным футболистом Андреем Шевченко, Перес Хилтон и другими знаменитостями.
                                              

                                                              Вместе с Жан-Клод Ван Даммом

О Владимире Кличко, когда ее спросили, сказала всего два слова, что с ним интересно общаться, он очень приятный, милый человек. Владимир же, вообще никак не комментирует их отношения и  вопросы корреспондентов игнорирует.
Надо отметить, что последняя пассия Владимира вобрала все лучшее, что было у бывших девушек, с которыми встречался Кличко.
                                      

 Красавица, супермодель, спортсменка (мастер спорта), умница (студентка 3-го курса), знает пять языков.